Gwyneth Paltrow pernah dipacari aktor-aktor kenamaan Hollywood sebelum menikah dengan Chris Martin. Salah satu hubungannya yang jadi perhatian adalah bersama Brad Pitt pada tahun 90an. Sayangnya percintaan mereka tidak bertahan lama dan Brad akhirnya menikahi Jennifer Aniston. Ketika itu, Gwyneth disebut bersedih.Kisah masa lalu Gwyneth Paltrow dan Brad Pitt diungkap oleh penulis 'Gwyneth: The Biography', Amy Odell. Dikatakan dalam wawancara di Toronto Film Festival, seorang reporter gosip pernah bertanya bagaimana perasaannya saat sang mantan menikahi Jennifer. Saat ia, Gwyneth memilih untuk tidak menjawab."Apakah kamu benar-benar menanyakan pertanyaan ini? Aku tidak bisa menjadi hal seperti ini," kata Gwyneth dengan mata yang tajam dilansir Us Weekly.Baca Juga :Dakota Johnson dan Chris Martin Putus Lagi, Disebut "Akhir yang Final"

Meski begitu, aktris 'Shakespeare In Love' tersebut sebenarnya punya pendapat mengenai kehidupan pribadi mantannya. "Kenyataannya, Gwyneth mengaku kepada teman-temannya bahwa dia merasa sedih ketika mengetahui mereka akan menikah. Gwyneth juga memberi tahu mereka bahwa Brad memiliki selera yang buruk terhadap wanita," kata Amy dilansir NYPost.Dilaporkan Gwyneth tidak bisa menutupi rasa sedihnya karena ditinggal menikah. Aktris tersebut bahkan disebut pernah menyinggung soal Brad dalam sebuah pertemuan bisnis dengan pewaris Estee Lauder Aerin Lauder di tahun itu."Saat makan malam, mereka berdua sedang membicarakan Brad Pitt. Menurut seseorang yang mengetahui percakapan itu, Gwyneth diduga mengatakan kepada Aerin, 'Dia lebih bodoh dari sekantong kotoran,'" ujar Amy.Gwyneth Paltrow dan Brad Pitt mulai berkencan pada tahun 1994 setelah bertemu di lokasi syuting "Se7en". Namun keraguan Gwyneth tentang hubungan mereka membuatnya jatuh cinta pada pria tampan Hollywood lain, Hugh Grant.Baca Juga :Duka Gwyneth Paltrow Kehilangan Hasrat Seks karena Perimenopause

"Selama syuting 'Emma's', Gwyneth mengungkapkan keraguannya kepada salah satu kru terkait apakah Brad adalah pilihan yang tepat untuknya dan mengakui bahwa ia menyukai Hugh Grant," demikian kutipan lain dari buku biografi Gwyneth tersebut.Kepada seorang pewawancara, Gwyneth pernah mengungkap perbedaan mereka. Meskipun sempat bertunangan pada 1996, mereka putus pada 1997 dan tidak pernah mengungkapkan alasan pasti perpisahan. "Aku dan Brad memiliki latar belakang yang sangat berbeda. Jadi, ketika kami pergi ke restoran dan memesan kaviar, aku harus berkata kepada Brad: ini beluga dan ini osetra,"Setelah putus dari Gwyneth, Brad kemudian berkencan dengan Jen yang dilamarnya pada tahun 1999. Mereka menikah di Malibu pada tanggal 29 Juli 2000 namun bercerai lima tahun kemudian diduga karena sang aktor menjalin hubungan dengan lawan mainnya di "Mr. and Mrs. Smith", Angelina Jolie.